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“烯烃”高效转化为“炔烃”难题被攻克

来源:光明网-《光明日报》2026-03-20 09:44

  【瞧!我们的前沿科技】

  我科学家用一把“旧钥匙”打开困扰化学界160年的“锁”

  “烯烃”高效转化为“炔烃”难题被攻克

  光明日报北京3月19日电(记者晋浩天)一把尘封了130多年的“旧钥匙”,被北京大学药学院/天然药物及仿生药物全国重点实验室焦宁教授团队拾起,意外打开了一道困扰世界化学界长达160余年的“锁”。

  这是一项关于如何将廉价“烯烃”高效转化为高价值“炔烃”的原创性研究。焦宁介绍,烯烃与炔烃,是现代化学工业的两块基石。从烯烃聚合、硼氢化反应、烯烃复分解到点击化学,相关突破多次获得诺贝尔化学奖,足见其科学与应用价值。从塑料到药品,它们无处不在。然而,这“兄弟俩”的命运却天差地别:烯烃来源丰富,价格低廉;炔烃种类稀少,身价不菲。如果能将储量丰富的折线形烯烃“拉直”为直线型的炔烃,无异于点石成金。

  这个念头,化学家们想了160多年。早在1861年,著名“马氏规则”提出者——俄国化学家马尔科夫尼科夫就首次尝试解决这一问题。但他的方法需要高温和强碱,条件太过苛刻,兼容性也不好。此后一个多世纪,全球科学家无数次探索都无功而返,这道难题仿佛被岁月尘封。

  焦宁团队的思路,跳出了前人的框架。他们没有像过去160年里的同行那样,执着于使用卤素试剂,而是把目光投向了一个化学数据库里的“老古董”——一种名为“硒蒽”的含硒杂环分子。这种化合物诞生于1894年,但在长达130多年的历史里,合成化学家们对它鲜有问津,几乎只是个躺在目录里的名字,从未被真正用于合成反应。

  这枚积满历史尘埃的“旧钥匙”,能行吗?

  研究团队发现,硒蒽具有独特的结构与活性。尽管其自身无法直接与烯烃发生反应,但使用经团队发展的级联活化策略,该试剂展现出优异的对烯烃加成“上得去”的活性,并在温和条件下完成“下得来”的过程。它就像一位“做好事不留名”的活雷锋,在二者之间架起一座天桥桥梁,精准符合了高效驱动烯烃向炔烃转化的要求。

  “整个过程,不再是过去那种摧枯拉朽式的强攻,而是一场精巧、温和的化学手术。”焦宁说,正因条件温和,这套新方法展现出惊人的包容性。过去无法耐受高温强碱的敏感基团,如今都能安然无恙。无论是反式、顺式还是末端的烯烃,都能顺利转化。同时,硒蒽只需一步即可大量制备,纯化简单,稳定易储存且可回收循环使用。“这意味着一大批廉价易得的商品化或天然来源的烯烃,都可以变身为结构多样的高价炔烃,为新药研发提供了源源不断的‘积木’。”

  更有趣的是,通过深入解析反应机制,研究团队还能像玩魔方一样,精准操控分子的立体构型,实现顺式和反式异构体之间的互相转化,甚至是分选。这在此前是难以想象的。该方法不仅拓宽了炔烃的合成路径,更为释放炔烃结构多样性的化学应用潜力奠定了坚实基础。它有望优化部分精细化学品的供给结构,降低对复杂合成路径的依赖,为医药、农药、材料等领域提供更丰富、更经济的炔烃来源。

  《光明日报》(2026年03月20日 08版)

[ 责编:王若昕 ]
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